Ставши гімназистом, молодик захопився літературою та театральним мистецтвом. У 18 років він написав свою першу п'єсу – драму «Безбатченка». Коли юнакові виповнилося 16 років, його батько розорився. Антону Павловичу довелося заробляти собі життя приватними уроками.
Головними захопленнями Антона Павловича були подорожі. Можливо, потяг до подорожей зародився у нього в дитинстві. Маленький Чехів допомагав братам у крамниці свого батька, в якій велася торгівля чаєм, кавою та іншими колоніальними товарами. Він був змушений проводити у ній цілий день.
Чехів-Гімназист видавав гумористичний журнал «Глядач», вигадував підписи до малюнків, писав оповідання, сценки. Перша драма «Безбатченка» була написана ним у 18 років. Гімназійні роки дали Чехову Великий матеріал для письменницької роботи.
Антон Павлович рішуче нічим не виділявся у нашому гімназійному середовищі. Навчався він із середнім успіхом, здавався скромним, зосередженим, сором'язливим, не любив галасливих ігор. Деякі з нас посилено займалися гімнастикою, інші захоплювалися грою в лапту, що вимагала сили та спритності.