Назва групи придумав Тайлер під час читання п'єси Артура Міллера «Всі мої сини», яка розповідає про людину, яка під час Другої світової війни заради бізнесу та сім'ї поставила в армію дефектні запчастини, що спричинило смерть 21 пілота.
Група шанувальників музичного колективу Twenty One Pilots називає себе "скелетон кліка" (skeleton clique).
Тайлер залишився один, проте ненадовго – незабаром до нього приєднався Джош Дан. На сьогоднішній день Тайлер Джозеф є солістом колективу, грає на укулелі, клавішних, бас-гітарі та бубні, є автором пісень. Основний жанр, у якому чоловіки пишуть музику, – альтернативний хіп-хоп, електропоп та інді-поп.