Навчався у Greenway High School, але пізніше переїхав до Вашингтона і вже там став вчитися у Washington High School, яку закінчив у 1994 році. Chester каже, що у школі він був повним дурнем. Був одружений із Самантою з 31 жовтня 1996 року, коли йому було 20 років.
20 липня 2017 року тіло Честера Беннінгтона було виявлено у його будинку в Лос-Анджелесі. Причиною смерті стало самогубство через повішення, яке він скоїв близько четвертої ранку. У кімнаті було знайдено недопиту пляшку алкоголю. За даними токсикологічної експертизи, у крові музиканта наркотиків не виявлено.
$25 млн – грошовий стан лідера Linkin Park Честера Беннінгтона