У XIV та на початку XV століття Серпухів був столицею удільного князівства. Виділено у самостійну адміністративно-господарську одиницю з безпосереднім підпорядкуванням виконкому облради 14 вересня 1939 року.
| Серпухів | |
|---|---|
| Заснований | 1339 року |
| Місто з | 1374 року |
| Площа | 32,1 км² |
| Висота центру | 140 м |
від того, що річка Серпійка серпоподібно огинала Соборну (Червону) гору; від того, що на околицях міста кували серпи; від канонічного імені Серапіон; різні версії фінно-угорського походження та інші версії.
Перша відома історикам згадка міста Серпухова міститься в духовній грамоті Івана Каліти і належить до 1339 р. Місто було закладено на березі маленької річечки Серпейка, притоки річки Нара, поблизу впадання Нари в Оку. За однією з версій, саме назва Серпейка і дало ім'я місту.