У 1898 році письменник, який вже переїхав до Ялти через прогресуючий туберкульоз, на репетиції «Чайки» у Москві познайомився з Ольгою Кніппер, талановитою актрисою МХТ, німкенею по-національності. У 1901 вона зуміла стати його єдиною офіційною дружиною.
Цікавою є і його біографія з численними закоханостями. Дослідники життя Антона Павловича виділили близько тридцяти жінок, романтичні зв'язки з якими, були у Чехова. Антон Павлович у 26 років майже одружився з Євдокією Ефрос, молодшою за нього всього на рік.
Якось Чехів задумав роман «Про кохання». Довгі місяці він писав, потім щось викреслював, скорочував. У результаті від роману залишилася єдина фраза: «Він і вона покохали одне одного, одружилися і були нещасливі…» Сам Антон Павлович панічно боявся одружуватися.
Як тільки він не називав дружину: "собака", "конячка", "славна дівчинка", "угорець", "замухриша" і так далі. А сам підписувався "твій ієромонах", "чорномордик", "старець Антоній".