Смерть: потрапивши у тимчасову петлю, підлаштовану Гавриїлом, Дін вмирає приблизно 103 рази. Він гине від пострілу, потрапляє під машину, давиться їжею, послизається в душі, отримує розряд струмом, труїться тако, виявляється жертвою золотистого ретрівера і не тільки.
Дін убив п'ятьох головних антагоністів – Азазеля, Єву, Діка Романа, Абаддон та Люцифера. він також вбив багатьох другорядних антагоністів – Рубі, Захарія та інших. Дін — єдиний із мисливців, хто вбивав Лицарів Ада.
У заключній серії брати Вінчестери вирушили на полювання на вампірів. Під час бою Дін вдарився спиною об частину конструкції, з якої стирчала арматура. Травма виявилася несумісною з життям, Дін помер і потрапив до раю.
Цікаві факти Після чотирьох місяців перебування в Аду Дін стверджував, що йому вони тривали як 40 років; можна припустити, що час у Пекло йде в 122 рази швидше, ніж Землі.