Єсенін ставився до своїх жінок споживчо. Він хотів від них всього — ласки, ніжності, турботи, влаштування домашнього вогнища, дітей, а сам нічого їм не давав, крім віршів і тяжких турбот про себе. У сімейних справах у поета не було простої життєвої мудрості, яка дається всім більш-менш розвиненим людям.
Зінаїда Райх: єдине кохання Красуню Зінаїду Райх дослідники одностайно вважають справжнім коханням поета. Тієї ж думки дотримувалися і численні пасії та дружини Єсеніна.
У 1823 році сталася подія, якої Тропінін чекав всю свою життя, — у подарунок на Великдень він одержав від пана вільну грамоту, а через п'ять років свободу здобули його дружина та син. Їхнє щасливе сімейне життя тривало майже 50 років і закінчилося в 1855 році, коли померла Ганна Іванівна.
Скандальні витівки стали буквально візитною карткою Сергія Єсеніна: п'яні бешкетники в ресторанах, бійки з міліцією (яку, до речі, поет панічно боявся), образи співробітників спецслужб та антисемітські висловлювання. Тільки за час його перебування в Москві на нього було заведено тринадцять кримінальних справ.