У 1386 році в битві на річці Вихрі поблизу Мстиславля намісник Ягайло в Литві Скиргайло розбив смоленські полки і почав садити в Смоленську князів, які йому догодили. 1395 року, вже будучи великим князем литовським, Вітовт обложив Смоленськ, узяв його штурмом, полонив місцевого князя і посадив у місті своїх намісників.
Майже через 20 років, у 1404 році, вже Вітовт повністю приєднав Смоленськ до Литовської держави. Смоляни брали активну участь у внутрішньому житті та зовнішніх акціях Литви.
У XII столітті навколо Смоленська утворилося незалежне від Києва Смоленське князівство. У 1395 він був підпорядкований великим князем литовським Вітовтом і з 1404 включено в склад Великого князівства Литовського як Смоленська земля, керована великокнязівськими намісниками і користувалася широкою автономією.
Відповідно до «Повісті временних літ», у 882 році Смоленськ був захоплений і приєднаний до Давньоруської держави князем Олегом: Поїде Олг, співаємо вої свої багато: варяги, чюдь, словені, мірю, весь, кривичі. І прийнявши місто Смольнеськ і посади в ньому чоловік свій.