У заключній серії брати Вінчестери вирушили на полювання на вампірів. Під час бою Дін вдарився спиною об частину конструкції, з якої стирчала арматура. Травма виявилася несумісною з життям, Дін помер і потрапив до раю.
Смерть: Сем гине від руки одного з дітей Азазеля, який б'є його ножем у спину. Воскресіння: Дін повертає брата, уклавши угоду з демоном перехрестя у наступній серії сезону.
В епізоді 3.11 «Зачароване коло», Дін вмирає безліччю різних способів: випадково вбито з рушниці власником атракціону