Джессі (озвучила Джоан Кьюсак) – іграшкова дівчина-ковбой, яка була створена на образі героїні з вигаданого шоу у франшизі під назвою «Загон Вуді».
Джессі Історія іграшок – Весела ковбойша Джессіка Джейн, або просто дівчина Джессі, – це відомий персонаж мультфільмуІсторія іграшок» та його продовження. Джессі володіє шикарною копицею рудого волосся і знімним капелюхом.
Шериф ВудіТом Хенкс, Карасава, ТосіакіБазз ЛайтерТім АлленСід ФілліпсЕрік фон ДеттенІнопланет…Дебі Дерріберрі, Джефф ПідженБо ПіпЕнні ПоттсРексУоллес Шон Історія іграшок/Герої
Також він знайомиться з фігурками, які були в шоу: старатель Вонючка Піт, пастушка Джессі та кінь Вуді Булзай.