Очевидно, типовими черчилевськими сигарами можна вважати вироби марок Romeo y Julieta та La Aroma de Cuba (нині не випускаються). З усієї колірної гами доступних сигар Черчілль вибрав «Мадуро», а його улюблені розміри – 178 мм у довжину та 18,65 мм у діаметрі (довжина – 7 дюймів, калібр – 47).
Вам слід почати з м'якою сигари, яка буде не тільки дешевшою, а й матиме менш насичений смак і підійде новачкам. Чим довше і ширше сигара, тим вона буде більш насиченою. Якщо ви новачок, вам слід почати з більш довгим і тонким сигарияка з меншою ймовірністю викличе у вас кашель.
Щодня він викурював від 6 до 10 сигар, яке щоденний запас сигар обчислювався кількома тисячами. Черчілль зазвичай не докурював сигари, залишаючи більше половини, їх збирали та передавали садівнику, який докурював їх через трубку.